Das Blatt galt als eines der letzten Peking-kritischen Medien in der ehemaligen britischen Kolonie, die zunehmend unter Einfluss der chinesischen Zentralregierung gerät. Nach staatlichem Druck musste "Apple Daily" im Sommer das Erscheinen einstellen. Für Lai ist es bereits die zweite Gefängnisstrafe: Der Demokratie-Befürworter wurde bereits zu 20 Monaten Gefängnis wegen seiner Rolle bei früheren Massenprotesten gegen die Regierung verurteilt.
Zudem wird gegen Lai wegen mutmasslicher Verstösse gegen das nationale Sicherheitsgesetz ermittelt, das Peking 2020 als Reaktion auf die Proteste von Hongkongs Demokratiebewegung erlassen hat. Seither wurden Aktivisten, Politiker und Journalisten zu Gefängnisstrafen verurteilt. Grössere Proteste gab es in der sogenannten Sonderverwaltungszone mit mehr als sieben Millionen Einwohnern seit längerer Zeit keine mehr.